뚱뚱하고 못생긴 크리스 브랜더(라이언 레이놀즈)는 고등학교 졸업식에 절친한 친구 제이미 팔라미노(에이미 스마트)에게 고백하려 하지만 망신만 당하고 크리스의 속도 모르는 제이미는 크리스에게 넌 정말 좋은 친구라는 말을 남발한다. 그 이후 거물이 될거라던 크리스는 몇년뒤 연애기획사에서 잘나가는 간부가 되고 외모또한 킹카가 된다. 최고의 인기가수 사만다 제임스(안나 패리스)와의 계약을 위해 사만다와 파리로 날아가다가 사고로 인해 그의 고향 뉴저지에 비상착륙하고 만다. 고등학교 졸업 후 처음 온 고향에서 그는 옛 사랑 제이미를 만나게 되고 그는 다시 제이미에게 고백하려 하는데...

자신을 친구로 뿐이 생각하지 않는 제이미에게 고백하려고 했지만 계속 그를 친구로 못박는 그녀의 말에 크리스는 고백조차 하지도 못한다. 우정보다는 사랑이고 싶은 그녀에게 좋아한다는 말조차 못하는 크리스가 참 안쓰러워 보인다. 후에 킹카가 되었음에도 불구하고 그녀 앞에서는 전혀 맥을 못추는 크리스. 사랑과 우정사이에서 그는 갈등한다. 웬지 심히 이해가 되는 대목이다(이건 개인적인 -_ㅠ).

영화는 결국 사랑을 얻기 위해서는 자신의 꾸며진 모습이 아니라 자기 자신의 모습 그대로를 상대방에게 보여줘야 한다는 말을 한다. 자꾸 자신의 잘난 모습만을 보여주려 했던 그 부분을 깨닫지 못해 제이미의 눈밖에 나는 짓만 하게 된다. 과연 그런건가... 자신의 본 모습을 보여주면 그렇게 되나...

뭐 여튼 개인적으로는 안나 패리스의 모습을 볼 수 있어서 좋았다. 무서운 영화에서 와는 또 다른 모습. 영화는 그럭 저럭 킬링 타임용으로 좋으려나...