9년간의 결혼 생활을 막 끝낸 ‘라피(우마 서먼)’는 상담사 ‘리사 (메릴 스트립)’을 찾아가 지친 마음을 위로 받는다. 그러던 중 ‘라피’는 우연히 알게 된 ‘데이브(브라이언 그린버그)’와 서로 첫 눈에 반한다. 자기보다 어려도 한참 어린 나이가 마음에 걸리지만 그와의 짜릿한 만남을 놓치기 싫은 ‘라피’. 새로운 인생을 즐기라는 ‘리사’의 적극적인 지지에 용기를 얻은 그녀는 생애 최고의 로맨스를 과감히 시작한다.
‘데이브’와의 열정적이고 도발적인 연애사를 모두 털어놓으며 행복해하는 ‘라피’의 모습에 ‘리사’는 진심으로 기뻐하며 그녀를 응원한다. 그러던 어느 날 ‘리사’는 ‘라피’의 새 연인이 자신의 아들이라는 뜻밖의 사실을 알게 되고…
상담사와 엄마라는 난처한 입장에 처하게 된 ‘리사’와 이런 상황을 까맣게 모른 채 쑥쑥 사랑을 키워가는 ‘라피’와 ‘데이브’.
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